八十年代中是斯特林奇最辉煌的时代，他开始经历自己最传奇的几场大满贯赛事。1985年名人赛，斯特林奇第一轮打了80杆，原本晋级无望，笫二轮他却打出惊人的65杆。三轮过后，他领先4杆进入决赛，成了不可思议的冠军人选。接下来的故事更加诡异，九洞结束后还有四杆在手的斯特林奇在第13洞和15洞先后下水，最终将冠军拱手让给了伯恩哈德·兰格。一周之前，妻子莎拉刚刚为他生下第二个儿子；一天之前，他还以为自己可以把这个冠军带回家。

    “如果我赢了，那会是很精彩的故事，但我自己毁了自己，你想想，只剩9洞，领先四杆，但竟然输掉了比赛。比赛结束后，尼克劳斯对我说：‘这可能会有两种结果——要么激励你，要么毁掉你。’我能做的，就是决定不让这个残酷的结果毁掉自己。”他回家拥抱妻子，痛哭整整一小时。

       直到1988年的美国公开赛，斯特林奇才真正走出大满贯赛的阴霾。决赛最后一洞的沙坑，他一切一推把尼克·法尔多逼进延长赛，创造了大满贯历史上最精彩的反败为胜。“平时看来，那是很简单的一切，但在关乎大满贯冠军的时候，又显得无比艰难。一旦我无法集中精神，就可能把一切搞砸，所以在那种情况下，我别无选择。”第二天的18洞延长赛，斯特林奇战胜法尔多，举起奖杯时，他声音哽咽：“这，是为了我的父亲。”

     1988年成为他最难忘的赛季：拿下第一个大满贯，成为美巡赛第一个在单个赛季中奖金收入突破百万美金的球员。一年之后，他又创造了美巡赛的新纪录：成为历史上第二个在大满贯赛上卫冕成功的球员。1989年的美国公开赛依然是精彩的反败为胜：汤姆·凯特剩下四洞的时候还领先3杆，却最终被斯特林奇翻盘。“我的第一个美国公开赛冠军是为了送给父亲，但1989年，我卫冕成功时，感受更多的是自己的成就。”

      34岁就成为两场大满贯的冠军，斯特林奇的职业生涯再次充满了希望，而命运却残酷地再次将他的幸福嘎然扼制。1990年，美国公丌赛二三轮打完之后，他落后领先者两杆，很有可能创造这场大满贯赛历史上唯一的三连冠。但决赛上，他却大失水准地打出75杆。“他周日早上的情绪非常平淡，好像没有任何动力和激情。”兄弟艾伦说：“那天他打出75杆，好像忽然就泄了气。一般情况下，如果表现得那么糟，他一定会乱踢东西，发睥气，把飞机上所有的啤酒都喝掉。但那次，他只是说：‘我们回家吧。’”

     1989年美同公开赛成了他职业生涯里最后的幸福，从1988年的奖金王，到1990年的奖金榜第52。“好像一切都开始背道而弛。”艾伦说。“我对他过去这些年的发挥感到失望，我猜他内心也一定如此。”

    “我开始找不到挥杆的感觉，然后失去韧性，这个问题什到现在我才能正视，因为已经过去很久了。但当时，我发现自己—下就彻底失去了战斗的精神，我每天都感到失望，为自己忽然失去打球的欲望而失望。我失去了热情，再不会为比赛感到激动。每天，我都感到压力，我觉得自己让很多人失望，也包括我自己。到现在，我还能感到那段时问自己的生活和职业的痛苦。人们不了解我，他们不知道职业球员在这样过程里受到的压力和折磨，我厌倦了自己的挥杆，真的，我一直想进步，但越努力，越失望。”斯特林奇把所有希望寄托在自己对动作的调整上，“我儿乎每天都在改动作。在练习场上感觉不错，但在球场上打出几个烂球之后，我就会想：‘嗯，这个动作不适合我。’这只是一种感觉，现在想来，这样的感觉并不明智，但那时的我，已经失去了理智。”

     真正将斯特林奇逼向崩溃的，不是他在美巡赛上的失利，而是一场莱德杯。从1983年到1995年，斯特林奇参加了五场莱德杯，个人成绩纪录非常糟糕：胜6负12平2，最成功的一次是1989年在钟楼俱乐部，压阵的他靠着最后连续四洞的小鸟翻身，战胜了伊安·伍斯南，帮助美国队以14-14打平欧洲队。但他太多次输给塞维·巴列斯特罗——五次——甚至有人问到“塞维的传奇之处在什么地方”时，他都厌恶地回答说：“我讨厌说塞维护。”

   1995年他在莱德杯最后一天输给尼克·法尔多，直接导致了美国队当年的溃败。打到笫15洞时，他还领先一洞。只要拿下半分，美国队都会成为那年的冠军，但第16洞却最终成为斯特林奇一生的耻辱。法尔多将球开到树下，失去第二杆直攻果岭的可能。斯特林奇只要将球道正中的球攻上果岭，就至少保证半分到手。但关键时刻，他的6号铁却失常。球严重右曲，落进果岭前的沙坑。“我怎么也没想到自己会打出那么一个球，看到球飞出去之后，我自己完全傻了，我不能相信，真的，我不知道自己当时脑子里想了什么。那一杆，在那个时候打出那么一杆，我宁可杀了自己。”他没能一切一推，救回那半分。接下来的两洞他又都错过了短推救PAR的机会。那年他参赛的三个回合，全部失败，半分全无，而那场比赛两队的比分是14．5比13．5。